Dean Winchester

Es hombre alto y su cuerpo es atlético con una espalda ancha y músculos bien trabajados, sobre todo porque su trabajo lo amerita y le es importante mantenerse en las mejores condiciones, su piel es blanca, pero lleva un bronceado suave. El color de sus ojos es pardo con destellos verdes y tiene una sonrisa coqueta, su vos igual que su apariencia es fuerte para poder imponerse ante sus oponentes y cualquier persona que lo rete. Lleva el cabello corto y bien arreglado le gusta atraer las miradas de todos... sobre todo de las chicas, demuestra muy bien quien es el que manda, el su pecho tiene un tatuaje que lo protege de ser poseído por demonios.

Dean, por su parte, es el lanzado de la familia, delicado con sus cosas cosa que lo hace ver infantil, bromista con su hermano y muy mentiroso cuando quiere sacar verdades a otras personas, es violento en ocasiones y no se mide aunque sea con su hermano con quien pelea sin importar quién de los dos gane la pelea entre hermanos, no pelea por mujeres con su hermano a menos que este en plan “yo la vi primero. Un chico guapo y creído cuyos mayores vicios son las mujeres y la comida, aunque por otro lado quiere de forma descomunal a su familia y haría cualquier cosa por ella. Su misión es proteger y salvar a su hermano de un destino incierto. Así pues, tenemos un hombre muy irónico, que disfruta haciendo rabiar a su hermano y a la vez muy valiente, siendo capaz de sacrificar su propia vida si es necesario, no sólo por su propia familia, sino por desconocidos, algo que hace especial a ese personaje.

Gustos: su amado auto el Chevy Impala negro del 67, adora el rock de finales de los 70 y el de los 80, le encantan las películas de Jack Nicholson, siendo las que más nombra en la serie, Atrapado sin salida o Alguien voló sobre el nido del cuco y El resplandor, llamar Sammy a su hermano Samuel, tener la razón, torturar demonios.
Disgustos: volar en los aviones, perder a la chica que le gusta, que su hermano le haga caso cuando tiene la razón, no saber de lo que le habla Sam, no poder resolver un caso, sentirse inútil ante ciertas situaciones, no poder defender a Sam.
Hobbies: cazar, coquetearle a las chicas, conquistar mujeres, escuchar música cuando va en su auto, molestar a Sam.
Manías: cantar en el camino cuando se relaja

Dean Winchester es el mayor de los hermanos Winchester. Nació el 24 de Enero de 1979 en Lawrence, Kansas. Cuando era muy pequeño, su madre fue trágicamente asesinada por un emblemático demonio que, se escabulló hasta su hogar en Kansas con el objetivo de maldecir a través de su sangre a Sam, recién nacido en la familia Winchester. Este evento marcaría tanto la vida de su padre como la suya, pues al ser el mayor de los dos hermanos, debía asegurarse de proteger en todo momento a Sam. De esta forma, la infancia de Dean sería catastrófica y diferente a la de cualquier otro menor de edad: sin la presencia maternal en su tutela y protegiendo en todo momento a su hermano de cualquier evento paranormal. La familia Winchester decide dejar su hogar de siempre en Kansas, luego del desafortunado suceso, mientras que John Winchester se convierte en un cazador de fantasmas y seres sobrenaturales, con el único fin de localizar al demonio que causó la muerte de su esposa.

Él siempre siguió las pautas que le marcó su padre por el contrario de su hermano así pues, de mayor siguió con "el negocio familiar" mientras Sam se iba a la universidad. Después de la desaparición de su padre por causas extrañas, Dean recurre a la ayuda de su hermano y ambos emprenden un viaje por todo EEUU siguiendo alguna pista que les lleve a su progenitor y matando a los seres que van encontrando. En el camino su hermano su hermano se hace de amistades que no le agradan, demonios que pretenden ser buenos o traidores al infierno, siempre ve eso como un engaño pero su hermano crees que son paranoias suyas, una serie de sucesos en torno a la humanidad de su hermano se vuelven sobrenaturales por lo que las disputas entre ellos comienzan a aumentar, eso hasta que la terquedad de su hermano lo lleva a abrir las puertas del infierno y es aquí donde comienza su lucha contra el apocalipsis.